Das Winnender Schulwesen gilt als eines der ältesten des Landes Baden-Württemberg. Es erscheint gesichert, dass bereits im Jahr 1542 eine Lateinschule in der Stadt existierte. Ihre Entwicklung wie auch diejenige der anderen mit der Zeit errichteten Schulen unterlag den Wechselfällen der Geschichte. Wichtige Marksteine im Bildungsbereich wurden nach dem Ende des Zweiten Weltkriegs gesetzt. So erfolgte im Oktober 1946 die Gründung der Volkshochschule Winnenden. Mit steigenden Einwohner- und Schülerzahlen wurden in Primar- und Sekundarstufe gleichermaßen neue Schulen gebaut. Überdies erlangte die frühkindliche Erziehung und Bildung immer größere Bedeutung.